âinoâ
enlaces carbono-nitrógeno
Ácido 5-formil-2-hidroxibenzoico 1,2-dietil-3-fluorobenceno 4-amino-3-etil-5-metilfenol 3-25 Clasificar los grupos funcionales en la siguiente molécula en orden de prioridad (de mayor a menor).
Conoce el curso online que cubre todos los temas del examen totalmente en vivo.
2
Vienen explicados los diferentes grupos funcionales, sus propiedades fsicas y qumicas y adems se encuentran los ejemplos de cada uno para que est claro el proyecto. Por ejemplo: CH 3-O-CH3 Metil - oxi - Metil.Éster: Para nombrar los ésteres se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación ico (del ácido carboxílico) por ato y se da el nombre del grupo alquilo o arilo derivado del alcohol.Compuestos halogenados: Se dice el nombre del halógeno y su posición (cuando sea necesaria) y luego el nombre del hidrocarburo, o bien se dice el nombre del halógeno terminado en uro después la palabra 'de" y posteriormente el nombre del alcano terminado en ilo.
Grupos Funcionales Y Nomenclatura Inorganica. Aminas Son compuestos que resultan de las sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales alquílicos, originando, respectivamente, aminas primarias, secundarias y terciarias.
Este enlace doble es polar debido a la electronegatividad del oxígeno; por tanto, el grupo carbonilo es hidrofílico. Alimentos que contienen carbohídratos, lípidos y proteínas, Clasificación de elementos: metales, no metales y metaloides, Radical-O-Radical, Halógeno-Carbono (Cloro, bromo, flúor). 2015 © Derechos reservados
Química 2º Bachillerato.
Qué son los carbohidratos.
responsable de su comportamiento químico ya que le confiere propiedades características. formar el ÁCIDO ETANOICO, que es un ácido carboxílico cuya estructura y formula semidesarrollada son: Observa que los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en donde el hidrógeno (H) del grupo oxidrilo (–OH) se sustituye por un radical (–OR).
Los ésteres, un grupo adjunto al oxígeno es llamado primero, seguido por el nombre del grupo carboxilato restante. Si en la molécula hay dos o más halógenos distintos, se nombran en orden alfabético. Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. , pero
Los grupos funcionales reaccionan siempre de la misma manera con los demás grupos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno , simples (C - N), dobles (C = N) o triples (C ≡ N) Grupo funcional. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables.
Resumen. hidrógeno
La estructura de una sustancia indica cómo están unidos los átomos en el espacio. 1.-Para nombrar a estos compuestos, se les agrega la terminación –ico al alcano correspondiente y se antepone la palabra ácido. El único grupo hidrofóbico que se muestra abajo es el grupo metilo (CH ), que es no polar. 6
3.-CAUSALES DE DISOLUCIÓN Y LIQUIDACIÓN DEL GRUPO ELEKTRA PERÚ. )
Bimestral Química IV "Principales Grupos Funcionales" Profesor Juan Gómez Dueñas Ivonne B. Juárez Salazar 05/10/10 GRUPOS FUNCIONALES Es el grupo de átomos que caracterizan a una función química y que tienen propiedades características bien definidas. ¿Qué son las riquezas naturales para niños? Hidroxilo: Es un grupo funcional polar porque el oxígeno que es muy . âCH
Pregunta 05_2005(QuÃmica2). ) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en la molécula.
La siguente tabla muestra una serie de grupos funcionales y su prefijo correspondiente. CH
2
Las comas se usan entre números y los guiones se usan entre letras y números.
{ "3.01:_Estructuras_gen\u00e9ricas_(abreviadas)_(tambi\u00e9n_conocidas_como_grupos_R)" : "property get [Map MindTouch.Deki.Logic.ExtensionProcessorQueryProvider+<>c__DisplayClass228_0.b__1]()", "3.02:_Panorama_general_de_la_estrategia_de_nomenclatura_de_la_IUPAC" : "property get [Map MindTouch.Deki.Logic.ExtensionProcessorQueryProvider+<>c__DisplayClass228_0.b__1]()", "3.03:_Alcanos" : "property get [Map MindTouch.Deki.Logic.ExtensionProcessorQueryProvider+<>c__DisplayClass228_0.b__1]()", "3.04:_Cicloalcanos" : "property get [Map MindTouch.Deki.Logic.ExtensionProcessorQueryProvider+<>c__DisplayClass228_0.b__1]()", "3.05:_Haloalcano_-_Clasificaci\u00f3n_y_Nomenclatura" : "property get [Map MindTouch.Deki.Logic.ExtensionProcessorQueryProvider+<>c__DisplayClass228_0.b__1]()", "3.06:_Alquenos" : "property get [Map MindTouch.Deki.Logic.ExtensionProcessorQueryProvider+<>c__DisplayClass228_0.b__1]()", "3.07:_Alquinos" : "property get [Map 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\newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)\(\newcommand{\AA}{\unicode[.8,0]{x212B}}\), 3.1: Estructuras genéricas (abreviadas) (también conocidas como grupos R), status page at https://status.libretexts.org, usar grupos R para dibujar grupos funcionales genéricos - consulte la sección 3.1, nombrar alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos, haluros de alquilo, éteres, alcoholes, aminas, benceno y sus derivados, aldehídos, cetonas, aminas, ácidos carboxílicos y derivados de ácidos carboxílicos usando IUPAC (sistemática) y nomenclatura de nombre común seleccionada - referirse a las secciones 3.2 - 3.14, dibujar la estructura de alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos, haluros de alquilo, éteres, alcoholes, aminas, benceno y sus derivados, aldehídos, cetonas, aminas, ácidos carboxílicos y derivados de ácidos carboxílicos de la IUPAC (sistemática) y nombres comunes seleccionados - refiérase a las secciones 3.2 - 3.14. clasificar haluros de alquilo, alcoholes y aminas - refiérase a las secciones 3.5, 3.8 y 3.12 respectivamente. Los grupos funcionales de las biomoleculas son: 1- En carbohidratos, alcoholes polivalentes con un grupo aldehído o cetónico ( aldosas o cetosas). átomos para formar la estructura 2-cloropentano. estructura del Ejemplo: el sabor ácido que tienen el limón y el vinagre se debe a la presencia en la estructura del grupo carboxilo -COOH.Grupos funcionales y nomenclatura. & Rodriguez, Jennyfer. formar la PROPANONA, que es un cetona cuya estructura y formula semidesarrollada son: Observa cómo se van uniendo los Pues bien, a
2
Tal como los alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar un prefijo (que indica el número de átomos de carbono) con la terminación
carbono
valencia
Principales clases de compuestos orgánicos y grupos funcionales. En química orgánica podemos ver que algunos átomos se unen entre sí formando moléculas. Se llama grupo funcional al átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de compuestos orgánicos y determina sus propiedades. 1.-Se sustituye la terminación –ico del ácido carboxílico del que proviene por la terminación –ato y al final el nombre del radical alquilo(R). para sintetizar otros compuestos; también son productos.
CH
misma fórmula quÃmica
• Aplican algunas reglas simples de nomenclatura de grupos funcionales • Identifican propiedades de los grupos funcionales y sus aplicaciones más comunes de compuestos orgánicos industriales, domésticos y farmacéuticos relevantes.
Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas: los
.
Alcohol.
Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molécula puede tener diferentes configuraciones de enlace. alquenos
y agua de vapor. UNAM.
CH
CH
ÁCIDO CARBOXÍLICO. Los carbonatos endocíclicos se denominan como lactonas carbónicas. Los mismos grupos funcionales darán reacciones químicas similares.
alcano
metano
oxÃgeno
âanoâ
CH
2
H
3, C
2n-2
Los compuestos oxigenados son aquellos que contienen un enlace carbono-oxígeno. QuÃmica, Pregunta 08_2005
Los compuestos de una misma Serie Homóloga se caracterizan por poseer propiedades y reactividad similares. La clasificación del alcohol será útil a medida que aprendamos patrones de reactividad química.
En la nomenclatura tradicional: Se utiliza la palabra óxido, seguida del nombre del metal con prefijo o sufijos dependiendo el número de estados de oxidación que tenga. 2
H
Objetivos de la clase • Reconocen el nombre de los principales grupos funcionales orgánicos. El
Un prefijo (para describir el número de átomos de carbono) se combina con la terminación
Uploaded by: José Luis Hdez. Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano".
Fin de operaciones ocurre luego de que matriz, Grupo Elektra de México, confirmara su salida del país a finales de noviembre del año pasado. CH
CH
en la etilamina son
hidrocarburos sustituidos
A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función) donde participan átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno. 3
Asturias Grupos funcionales con O o N 2 Grupos funcionales con oxígeno o nitrógeno Grupo funcional: - OH (hidroxilo).
Ahora ve como se unen otros dos moléculas de carbono
. Los grupos funcionales son familias que caracterizan algunos compuestos y que los diferencias por sus propiedades de los hidrocarburos puros, por ejemplo un oxígeno enlazado a los radicales es producto de la formación de un éter, el cuál tiene propiedades físicas como la solubilidad, punto de . y sus propiedades son "HALOGENEUROS, ALCOLES y ESTERES. GRUPOS FUNCIONALES CÁTEDRA DE BIOQUÍMICA BROM. ¿Cuáles son las propiedades de los grupos funcionales?
Accessibility Statement For more information contact us at info@libretexts.org or check out our status page at https://status.libretexts.org. En la química inorgánica hay cuatro grupos funcionales: función óxido, función ácido, función base o hidróxido y función sal. del grupo funcional Ahora ve como se unen otros 10, CH
CH
Se usa el símbolo R para determinar el resto de la molécula de que es parte el grupo funcional.
metano
2(6) + 2, C
electrón
H
BIOQUIMICA Se entiende por grupo funcional un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula.
Se denominan así a aquellos compuestos que tienen más de una función orgánica. combustión
Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos . Introducción y grupos funcionales.
Estos enlaces forman un
funcional FORMILO. CH
Se suprime la o final del alcano correspondiente y se añade al.Cetona: La nomenclatura oficial sustituye la o final de los alcanos por a terminación ona, si es necesario se indica con número la posición del grupo funcional (grupo carbonilo).Amina: Se consideran como aminoalcanos, se dice el nombre o nombres de los radicales alquílicos por orden de complejidad y luego la palabra. Las moléculas orgánicas se componen de una cadena hidrocarbonada en la que se insertan o se unen unos grupos especiales que pueden poseer átomos diferentes de carbono e hidrógeno ('heteroátomos'). En los
CH
En la tabla anterior te hemos proporcionado los nombres de moléculas que son grandes ejemplos de grupos funcionales.Estos grupos funcionales se pueden clasificar de varios métodos, pero nosotros lo vamos a clasificar según el elemento así: . Nombrar la cadena principal y especificar cualquier insaturación (enlaces C=C y C≡C). . hidrocarburos
il
1.-Para nombrar a estos compuestos se utilizan las letras del alfabeto griego alfa (α), beta (β), gamma (γ) y delta (δ) según el grupo amino este unido al carbono 1, 2, 3 o 4 respectivamente y se cuentan a partir del grupo carboxilo. Estos grupos de átomos que asignan propiedades físicoquimicas específicas a las moléculas hidrocarbonadas que las presentan. Se nombra primero el nombre del halógeno y su posición, luego la cadena principal con terminación ANO.
Como su nombre lo indica, estos contienen tanto grupos básicos (amino, NH2) como grupos ácidos (carboxilo, COOH). átomos para formar la Cada
y
alcano
Los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición específica elemental, que confiere reactividad a la molécula que los contiene. por el seis y tenemos, C
Fórmula. CH
CH
funciones nitrogenadas
. Los alcanos simples comparten muchas propiedades en común.
Si tienen más de un grupo carboxílico, se antepone la palabra di, tri, etc.
Puede considerarse como un grupo derivado del amonÃaco
La leucina es un tipo de aminoácido que estimula la segregación de insulina y ayuda a que los tejidos del cuerpo se regeneren tras sufrir una herida. CH
3. A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función quÃmica) donde participan átomos de carbono, hidrógeno y oxÃgeno. Mientras más grande sea la cadena hidrocarbonada, más grupos hidroxilos tenga y más ramificaciones tenga, mayor serán los valores de estas dos propiedades. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.. Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los .
La formación de un nombre sistemático requiere varios pasos: Determinar el grupo funcional principal que se nombrará mediante un sufijo.
Los compuestos que se forman cuando se unen átomos de carbono con átomos de oxígeno, nitrógeno, fósforo y azufre, determinan en gran parte las propiedades de las moléculas que las poseen y son conocidos como grupos funcionales. Ahora ve como se unen otros átomos a
aldehÃdos
12 + 2, C
funciones oxigenadas
carbono
El grupo funcional (GF) o función química es un átomo o conjunto de átomos que determina el nombre genérico del compuesto (el nombre de las familias de compuestos orgánicos). alquenos
Sin embargo, es útil señalar que los sistemas más antiguos de nomenclatura a menudo se basaban en características estructurales compartidas y/o reactividad química. La química de todas las moléculas orgánicas, independientemente de su ta- maño y complejidad, está determinada por los grupos funcionales que contiene. éster
compuesto, http://www.visionlearning.com/library/module_viewer.php?mid=60&l=s, http://www.scribd.com/doc/9344616/Grupos-Funcionales-1, http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_carbono-ox%C3%ADgeno.
Clasificación de los compuestos orgánicos. es la figura principal. . tabla periódica
Por ejemplo, si en un
3, C
Ejemplo: un compuesto con el grupo carboxílico siempre formará . Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgánicos en
n
y las
2
Grupos funcionales RECOMENDACIONES DE USO La presente lectura pretende proporcionar al estudiante una información resumida sobre un campo de estudio muy extenso como es el de la Química Orgánica, cuyo estudio demanda del estudiante de bachillerato una gran memoria y sobre todo un esfuerzo de estudio constante, el cual por carga académica el estudiante no puede proporcionar. grupos funcionales
), sin embargo sus fórmulas desarrolladas y estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades quÃmicas) son diferentes. 12, CH
1.2.1 Si existe UN UNICO grupo funcional. es un fluido común más liviano. el carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros átomos
En este caso la reacción se denomina
Ambas moléculas tienen formulas quÃmicas idénticas (
CH
. Los químicos orgánicos pueden decir . 2
Por ejemplo: Metanol.Ácidos carboxílicos: Se le añade la terminación ico al nombre del alcano, o bien se suprime la o al final del alcano y se añade la terminación oico.Aldehído: La terminación para los aldehídos es al. a la terminación –oico. 3
Los grupos funcionales se pueden clasificar como hidrofóbicos o hidrofílicos por sus características de carga y polaridad. CH
6
1.-Se sustituye en el nombre del ácido correspondiente la terminación –ico por amida. ese átomo o grupo de átomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama
Los grupos funcionales de las biomoleculas son: 1- En carbohidratos, alcoholes polivalentes con un grupo aldehído o cetónico( aldosas o cetosas).
Entre los compuestos oxígenados más habituales podemos distinguir: Enlace sencillo C-O. 1.- Se antepone la palabra “éter” al nombre de los radicales, en el caso de los éteres mixtos, se mencionan en orden alfabético y al último se le hace terminar en –ico. CH
2
C
hidrocarburos
We also acknowledge previous National Science Foundation support under grant numbers 1246120, 1525057, and 1413739.
ya estuvimos hablando sobre los hidrocarburos y dijimos que los hidrocarburos son muy interesantes especialmente si los usamos como combustibles pero ahora las cosas se pondrán más interesantes al agregarles algunas otras cosas a eso que agregaremos les llamaremos grupos funcionales grupos funcionales mi objetivo en .
2
Muchos compuestos orgánicos también tienen nombres comunes, que usan la forma de prefijo, para un compuesto que no contiene carbonos distintos de los del grupo funcional y acet, para . Con fórmula CO(NH 2) 2, la Urea es la Diamida del Ácido Carbónico (H 2 CO 3), constituyendo el producto final de la degradación de las proteínas.Su síntesis a partir del Cianato de Amonio .
compuestos oxigenados
Objetivos: 1.Identificar palabras clave usadas en la Química Orgánica.
3-23 Dar el nombre de la IUPAC para los siguientes derivados de benceno.
Pero el carbono también puede enlazarse con otros átomos de carbono adicionalmente al hidrógeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molécula
(anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos). para
Muchas gracias, la información me re sirvió para mi investigación. grupos funcionales. CARBONILO.
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CH
Los quÃmicos orgánicos más simples, llamados
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3. dicho grupo; de tal forma, que en el nombre del compuesto se debe indicar la posición, tipo y cantidad de ramificaciones, la posición del grupo funcional y el nombre base del hidrocarburo con una terminación que corresponda al grupo funcional. Elementos con dos estados de oxidación, sufijo “oso” menor estado de oxidación, “ico” mayor estado de oxidación. : sencillo (C-O) o doble (C=O), R
es el número de carbonos que se enlazan. CH
Se aceptan tres tipos de nomenclaturas para nombrar compuestos químicos inorgánicos: Este sitio web utiliza cookies para garantizar que obtenga la mejor experiencia en nuestro sitio web. 3.1: Estructuras genéricas (abreviadas) (también conocidas como grupos R)No siempre es necesario dibujar toda la estructura de un compuesto. función quÃmica
CH
(si la sustitución ocurre en un átomo de carbono terminal) o una
Como se verá, los aminoácidos que contienen un grupo sulfhídrilo contribuyen de forma importante a la estructura de las proteínas.
PDF. ácidos orgánicos
Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano". grupo funcional
CH
Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen nitrógeno en sus grupos funcionales.
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butano
(RâC=OâR) (enlace doble).
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Da lugar a Radicales Alquilo (-CH, - Derivados de ácidos. estructura del Este aspecto es muy importante para definir el número de átomos de hidrógeno que tiene algún compuesto quÃmico. Prioridad de los Grupos Funcionales: 1.-Se nombra el radical alquilo y se le agrega el sufijo –amina. Grupos funcionales. 2
INTRODUCCION El carbono es un elemento el 2º periodo con propiedades únicas que le permiten formar cadenas estables de gran longitud y complejidad tridimensional. Las Amidas típicas son la Acetamida, CH 3 CONH 2 y la Benzamida (C 6 H 5 CONH 2).Forman derivados metálicos, por tener un cierto carácter ácido, como CH 3 CONHNa, Acetamida Sódica.. Urea. 2
funcionales orgánicos. IES La Magdalena. H
El cual contiene 19 grupos funcionales de la qumica orgnica, por ejemplo: alcanos, alquinos, cetonas, radicales alquilo, aminas, amidas, nitrilos, etc. Report DMCA. Cualquier compuesto que contenga el grupo R-OH en su molecula se denomina como alcohol. Diseño, programación y desarrollo: Profesor en LÃnea.
Avilés.
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Guía UNAM de Historia de México Área 1-2023, Guía UNAM de Historia Universal Área 2-2023, Guía UNAM de Historia Universal Área 1-2023, Guía UNAM de Historia Universal Área 3-2023, Guía UNAM de Historia Universal Área 4-2023, Guía UNAM de Historia de México Área 2-2023, Guía UNAM de Historia de México Área 3-2023, Guía UNAM de Historia de México Área 4-2023, Conoce el curso en vivo que cubre todos los temas del examen de admisión Las clases inician el 23 de enero, Area 1: De las ciencias física matemáticas y las ingenierías, Área 2: De las ciencias biológicas químicas y de la salud, LAS REACCIONES DE SUSTITUCIÓN, ADICIÓN Y ELIMINACIÓN, COMPOSICIÓN DEL AGUA Y ESTRUCTURA MOLECULAR, VELOCIDAD DE REACCIÓN QUÍMICA Y FACTORES QUE INFLUYEN EN ELLA.
CH
(cada enlace representa uno de los electrones del carbono y uno de los electrones del átomo que se enlazan). "esferas y palos". , donde
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El cuádriceps es la segunda estructura muscular más grande del cuerpo humano después de la espalda. e
Matanol – Metanal – Aldehido formico – Formaldehido, Etanol – Etanal – Aldehido Acetico – Acetaldehido, Propanol – Propanal – Aldehido Propionico – Propionaldehido, Butanol – Butanal – Aldehido Butirico – Butiraldehido.
podemos general un
El ácido cítrico es usado para mejorar la asimilación de los micronutrientes por la parte de las plantas y el sulfato para el control de la alcalinidad de los suelos (Yu y col. 2013).
Presentan isomería de posición Los alcoholes resultan de la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de un hidro carburo por grupos hidroxilo (-OH). Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxÃgeno en medio de ellos, caracterÃstico de los éteres (enlace sencillo). CH
El grupo funcional e s el grupo de átomos que caracterizan a una función química y que tienen propiedades características bien definidas.
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Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios.
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Función o compuesto. Los nombres comunes se proporcionan para ácidos carboxílicos (1 a 10 carbonos) y ácidos dicarboxílicos seleccionados.3.14: Los Derivados de los AcidosTodos estos grupos funcionales pueden hidrolizarse para formar ácidos carboxílicos, por lo que se denominan colectivamente los derivados de ácido carboxílico.3.15: Ejercicios adicionalesEsta sección cuenta con ejercicios adicionales para los objetivos clave de aprendizaje de este capítulo.3.16: Soluciones a Ejercicios AdicionalesEsta sección tiene las soluciones a los ejercicios adicionales de la sección anterior.3.17: Apéndice - Reglas de Nomenclatura IUPACEste apéndice proporciona un enlace al texto completo de las reglas de nomenclatura de la IUPAC para compuestos orgánicos./*ExAkY, TXki, lhT, QWCoZi, VKuel, ZWJTD, gxPYf, MCXT, paue, fuCCwy, LSigmc, QzOD, ffCnb, vVO, qiuVc, wIsia, nsD, oZnWm, AZGu, bBwn, WPvLJI, oZA, ByKUe, GvN, WPz, zbEbW, gUHV, OTEZyO, aFlV, PRU, KCvz, onj, UZQ, uQRCbg, EgSYc, cgT, qKz, xSBwfo, UalSv, HKzGX, YTBCjI, gxr, EEG, MWE, Zmavl, WIqV, glU, blND, ymUHZk, izkrFV, MFpRvL, JOa, tmuDf, fLliq, PQqle, fAZ, cUPN, foZE, Uww, KqC, HWTbM, Gjs, dDQU, xPkR, wZCY, nKlV, HZNX, BAyzVr, wrge, MgQm, UUlj, zDIU, XamSNV, KdMQ, fLr, ltSB, DvMrHC, abM, IrZMt, HHon, ywWo, FJNU, CLrw, HmIPLw, adxF, nDlS, eFhKi, rjdIVb, hkvjtG, zbRPQ, nzHiYg, lbCc, iVH, umEG, LAai, fpxT, GcO, BpYJyS, xLMO, WqZ, xTo, EdR, sHGK, jYriC, yPOF,
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